stay on your toes の意味は「注意しておく、気を抜かないでおく」です。
どのように使われるかドラマのセリフで確認してみます。
Netflix『ヴァージン・リバー』より、メルが働くクリニックに新しくイケメンのドクターがやってきました。そこでミュリエルは、メルと付き合っているジャックにこう言います。
I’m just saying, you know, you might wanna stay on your toes.
字幕「気を抜くなと忠告してるの」
ミュリエルはジャックのライバルが現れたと見て、stay on your toes「気を抜かないように」と釘を刺しているのです。
ちなみにyou might wanna stay on your toesの”might wanna(もしくはmight want to)”は「〜した方がいいよ」と相手に提案する時に使います。“should”よりやんわりと提案するときに使うことができます。
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